Ação terapêutica
Antibiótico semi-sintético de largo espectro de atividade bactericida contra microorganismos Gram-positivos e Gram-negativos.

Propriedades
É uma penicilina semi-sintética, ionizável, sensível á penicilinase, onde possui um amplo espectro de ação.
É um farmáco ácido-resistente, mas é inativado pelo efeito das betas-lactamases que são produzidas por inúmeras bactérias. Fármaco utilizado apenas por via oral, na sua forma trihidratada.
Possui uma estrutura química parecida com a ampicilina, onde se diferem no grupo por apenas a hidroxila na estrutura ao invés de hidrogênio.

Farmacocinética
Sua absorção é bastante ampla no trato gastrointestinal (75 e 90%), são atingidas concentrações máximas entre 2 horas. O alimento não interfere a absorção. Por causa de sua ampla absorção, a incidência de diarréia é baixa. Ultrapassa a barreira placentária. Possui meia-vida de 1 hora, sua biotransformação é apenas parcial, devido ao ácido penicilóico inativo. Sua eliminação ocorre pela urina, sua excreção quando administrada com a probenecida é retardada, onde 60% de uma dose oral são excretados entre 6 a 8 horas pela urina. Excretada pelo leite.

Indicações
Infecções do trato geniturinário, produzidas por Escherichia coli, Proteus mirabilis e Streptococcus faecalis. Gonorréia produzida por Neisseria gonorrhoeae. Otite, faringite e sinusite produzidas por estreptococos, pneumococos, estafilococos não produtores de penicilinase e por Haemophilus influenzae. Infecções da pele e tecidos moles produzidas por estreptococos, estafilococos não produtores de penicilinase, Escherichia coli e Proteus mirabilis.

Precauções
Recomenda-se ter cuidado em pacientes com antecedentes de anafilaxia frente às penicilinas ou cefalosporina.
Embora atravesse a placenta, não foram descritas contra-indicações no período de lactação. O uso de penicilinas em lactentes e crianças pode dar lugar a sensibilização, diarréia, candidíase e erupção cutânea. Pode produzir inflamação na boca e glossite.
Deverá ser avaliada a relação risco-benefício em pacientes com antecedentes de alergia em geral (asma, eczema, urticária, febre do feno), doenças gastrintestinais (colite ulcerosa, enterite regional ou colite associada com antibióticos).
Necessário um ajuste de dose em pacientes com insuficiência. Necessário manter a ingestão de líquidos quando se tem um tratamento com alta dose, para reduzir a possível formação de cristais na urina. O uso simultâneo com alopurinol pode aumentar a incidência de erupção cutânea, principalmente em pacientes hiperuricêmicos.

Reações adversas
Erupção cutânea, pele ou olhos amarelados, urticária, prurido ou sibilâncias, diarréia leve a severa, náuseas, vômito, colite, anemia, dificuldade ou dor para urinar, mononuclease infecciosa e superinfecção por microorganismos resistentes.

Contra-indicações
Hipersensibilidade às penicilinas
Mononuclease infecciosa

Posologia
A amoxicilina pode ser ingerida junto com alimentos. Dose oral para adultos: 250 a 500mg cada 8 horas; gonorréia: 3g e 1g de probenecida simultaneamente como dose única; dose máxima: até 6 g/dia. Dose pediátrica: lactentes até 6kg: 25 a 50mg cada 8 horas; lactentes de 6 a 8kg: 50 a 100mg cada 8 horas; lactentes e crianças de 8 a 20kg: 50 a 100mg cada 8 horas; em pacientes com insuficiência renal grave, não exceder 500mg a cada 12horas.

Interações
Os fármacos bacteriostáticos podem interferir nos efeitos bactericidas das penicilinas: cloranfenicol, eritromicina, sulfamidas ou tetraciclinas. Pode diminuir o efeito dos anticoncepcionais que contenham estrogênios.
Amoxicilina quando associada com beta-bloqueadores,aumentam o risco e a gravidade de reações anafiláticas.
A probenecida retarda a excreção do fármaco. O cloranfenicol aumenta sua própria meia-vida e diminui o efeito. O Alopurinol aumenta o risco de acidentes cutâneos.

Superdosagem
É pouco provável que ocorra problemas em casos de superdosagem, mas se observados reações gastointestinais como náusea, vômito e diarréia, procurar um médico.

Fórmula molecular
C16H19N3O5S.3H2O

Fórmula estrutural

Peso molecular
P.M.: 419,46.

Sinônimos
Amoxicilina Trihidrato

Referências
1. Martindale; The Complete Drug Reference; 34 ed; 155
2. Goodman & Gilman; As Bases Farmacológicas da Terapêutica; 10 ed; 900
3. Korolkovas Andrejus; Dicionário Terapêutico Guanabara; 2006/2007; 18,59
4. http://www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. http://www.bulario.bvs.br